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CAS 3259-03-8
1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene
Codes: Tamsulosin Hydrochloride-009
Application context (from source-drug indications)
Erectile dysfunctionTadalafil/TamsulosinBenign prostatic hyperplasiaTadalafil/TamsulosinLower urinary tract symptomsSolifenacin Succinate/Tamsulosin HydrochlorideBenign prostatic hyperplasiaSolifenacin Succinate/Tamsulosin HydrochlorideOveractive bladderSolifenacin Succinate/Tamsulosin HydrochlorideDrug-related adverse effects and reactionsSolifenacin Succinate/Tamsulosin HydrochlorideBladder neck obstructionSolifenacin Succinate/Tamsulosin HydrochlorideBenign prostatic hyperplasiaDutasteride/Tamsulosin HydrochlorideBenign prostatic hyperplasiaTamsulosin HydrochlorideUrinary tract infectionTamsulosin HydrochlorideUrinary retentionTamsulosin HydrochlorideInguinal herniaTamsulosin HydrochlorideVoiding dysfunctionTamsulosin HydrochlorideLower urinary tract symptomsTamsulosin Hydrochloride
Source drugs (routes using this intermediate)
| Drug | Tier | Expiry |
|---|---|---|
| Tadalafil/Tamsulosin | Tier C — Watch / trade | - |
| Solifenacin Succinate/Tamsulosin Hydrochloride | Tier C — Watch / trade | - |
| Dutasteride/Tamsulosin Hydrochloride | Tier C — Watch / trade | - |
| Tamsulosin Hydrochloride | Tier C — Watch / trade | - |
Position in synthesis routes (up/downstream chain)
Ordered by route registration; left → right is the synthesis direction. The highlighted node is the current CAS; others link to their own profiles.
1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→(2R)-1-(4-Methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-2-amine hydrochloride→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide→5-[(2R)-2-Aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→(2-Ethoxyphenoxy)acetaldehyde→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→1-Hydroxy-2-ethoxybenzene→1,3-Dioxolan-2-one→2-(2-Ethoxyphenoxy)ethanol
1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→1-(4-Methoxyphenyl)-N-[1(R)-phenylethyl]propan-2(R)-amine→5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonic acid→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→5-[(2R)-2-{[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonic acid→5-[(2R)-2-{[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl]-2-methoxybenzenesulfonyl chloride
5-(2-aminopropyl)-2-ethoxybenzenesulfonamide→5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-ethoxybenzene-1-sulfonamide→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene
2-Methoxy-5-(2-oxopropyl)benzene-1-sulfonamide→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→5-(2(R)-Aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide→5-[(2R)-2-Aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide→2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl mesylate
2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→5-[(2R)-2-[[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl][(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonamide→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
Solifenacin Succinate/Tamsulosin HydrochlorideOptimised routesteps: 9total yield: 50.8g(Tamsulosin (Free))
1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→(2R)-1-(4-Methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-2-amine hydrochloride→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide→5-[(2R)-2-Aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→(2-Ethoxyphenoxy)acetaldehyde→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→1-Hydroxy-2-ethoxybenzene→1,3-Dioxolan-2-one→2-(2-Ethoxyphenoxy)ethanol
1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→1-(4-Methoxyphenyl)-N-[1(R)-phenylethyl]propan-2(R)-amine→5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonic acid→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→5-[(2R)-2-{[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonic acid→5-[(2R)-2-{[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl]-2-methoxybenzenesulfonyl chloride
Solifenacin Succinate/Tamsulosin HydrochlorideOptimised routesteps: 2total yield: 3.28g(Tamsulosin (Free))
5-(2-aminopropyl)-2-ethoxybenzenesulfonamide→5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-ethoxybenzene-1-sulfonamide→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene
Solifenacin Succinate/Tamsulosin HydrochlorideOptimised routesteps: 5total yield: 46.28gTamsulosin Hydrochloride (API)
2-Methoxy-5-(2-oxopropyl)benzene-1-sulfonamide→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→5-(2(R)-Aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide→5-[(2R)-2-Aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide→2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl mesylate
Solifenacin Succinate/Tamsulosin HydrochlorideOptimised routesteps: 3total yield: 10.4g(Tamsulosin Hydrochloride (API))
2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→5-[(2R)-2-[[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl][(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonamide→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→(2R)-1-(4-Methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-2-amine hydrochloride→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide→5-[(2R)-2-Aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→(2-Ethoxyphenoxy)acetaldehyde→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→1-Hydroxy-2-ethoxybenzene→1,3-Dioxolan-2-one→2-(2-Ethoxyphenoxy)ethanol
1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→1-(4-Methoxyphenyl)-N-[1(R)-phenylethyl]propan-2(R)-amine→5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonic acid→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→5-[(2R)-2-{[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonic acid→5-[(2R)-2-{[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl]-2-methoxybenzenesulfonyl chloride
5-(2-aminopropyl)-2-ethoxybenzenesulfonamide→5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-ethoxybenzene-1-sulfonamide→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene
Dutasteride/Tamsulosin HydrochlorideOptimised routesteps: 5total yield: 46.28gTamsulosin Hydrochloride (API)
2-Methoxy-5-(2-oxopropyl)benzene-1-sulfonamide→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→5-(2(R)-Aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide→5-[(2R)-2-Aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide→2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl mesylate
Dutasteride/Tamsulosin HydrochlorideOptimised routesteps: 3total yield: 10.4g(Tamsulosin Hydrochloride (API))
2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→5-[(2R)-2-[[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl][(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonamide→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→(2R)-1-(4-Methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-2-amine hydrochloride→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide→5-[(2R)-2-Aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→(2-Ethoxyphenoxy)acetaldehyde→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→1-Hydroxy-2-ethoxybenzene→1,3-Dioxolan-2-one→2-(2-Ethoxyphenoxy)ethanol
1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→1-(4-Methoxyphenyl)-N-[1(R)-phenylethyl]propan-2(R)-amine→5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonic acid→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→5-[(2R)-2-{[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonic acid→5-[(2R)-2-{[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl]-2-methoxybenzenesulfonyl chloride
5-(2-aminopropyl)-2-ethoxybenzenesulfonamide→5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-ethoxybenzene-1-sulfonamide→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene
2-Methoxy-5-(2-oxopropyl)benzene-1-sulfonamide→(R)-(-)-1-Phenylethylamine→2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→5-(2(R)-Aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide→5-[(2R)-2-Aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide→2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl mesylate
2-Methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide hydrochloride→1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene→5-[(2R)-2-[[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl][(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-1-sulfonamide→(-)-5-[2(R)-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
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